“望着天空我苦苦追问”是一句比较抽象的表达，可以有不同的解释，具体含义可能取决于说话者的情境和意图。以下是一些可能的解释：

1. 表达迷茫和困惑：当一个人望着天空时，可能是在思考人生、未来或者某个具体问题，但感到困惑和迷茫，不知道该如何前进，所以用“苦苦追问”来表达内心的焦虑和不安。

2. 寻求答案：天空常常被视为无限广阔和神秘的象征，望着天空可能是在寻求灵感、启示或者答案。“苦苦追问”表示这个人非常渴望找到答案，但目前还没有得到。

3. 对生活的思考：天空也可以代表自由、广阔和高远，望着天空可能是在思考生活的意义、目标和方向。“苦苦追问”表示这个人对生活有很多疑问和思考，正在努力寻找自己的人生道路。

总之，“望着天空我苦苦追问”这句话的意思可能是表达迷茫、寻求答案、对生活的思考等，具体含义需要根据说话者的情境和意图来理解。